Documentariste et journaliste. L’une des voix documentaires queer les plus en vue de Toronto, Sheehan, éduqué au Algonquin College, se fit connaître en tant que réalisateur du premier documentaire canadien majeur – et peut-être même du monde entier – sur les réponses communautaires au sida, un essai éclectique et passionné centré sur un homme atteint du sida nommé Jim Black intitulé No Sad Songs (1985). La thématique de sida de l’œuvre et sa formule hybride de documentaire vérité et de dramatisation fut développée davantage lorsque Sheehan réalisa son prochain long-métrage en 1996, l’inusité Symposium: The Ladder of Love. Le film montrait quelques membres de l’élite queer torontoise – dont Brad Fraser et Patricia Rozema – imitant Platon et parlant d’amour tout en présentant leurs propres films lors du film, tous réalisés par Sheehan, afin d’explorer leurs idées en profondeur. Lorsque Symposium fut diffusé, le journal The Globe and Mail le qualifia de « créatif et de candide » ainsi qu’une justification du rôle de la CBC dans le « paysage de la diffusion canadienne et du maintien intellectuel essentiel de la [télévision] (21 oct. 1996). » Son film suivant, God’s Fool (1997, 98), fut une biographie du romancier voyageur et personnalité canadienne queer iconoclaste Scott Symons, décrit par Xtra! comme « la meilleure réalisation de Sheehan jusqu’à présent » (8 oct. 1998) et diffusé lui aussi sur les ondes télévisées.