Réalisateur, écrivain, producteur et monteur. Basé à Toronto, Romilly fit partie du cercle de jeunes réalisateurs queer indépendants du LIFT dans les années 1990 et diffusa deux courts-métrages fictifs et stylisés sur le circuit du festival queer avant de se lancer dans la réalisation de vidéoclips : Alone (1996, 20), décrite par le magazine Eye (10 juillet 1997) comme une « une œuvre vidéo ambitieuse et incroyable sur la violence, la sexualité et le manque de vision » lors de sa diffusion en 1997 dans une série afro-canadienne; ainsi que Spent (1998, 27, 16 mm), une descente cinématographique de type film noir – bien exécutée et stylée – à propos d’un jeune éphèbe bisexuel en plein délire qui pense pouvoir manipuler et trahir ses clients et sa mère grâce à sa capacité d’agent secret.